Takahashi Ai a rejoint à l'âge de 15 ans le célèbre groupe de J-Pop Morning Musume. Elle a été sélectionnée durant les auditions pour la 5ème génération en octobre 2001, accompagnée de Konno Asami, Niigaki Risa et Ogawa Makoto.

En 2003, elle intégrera aussi le groupe des Mini Moni pour remplacer le départ de Yaguchi Mari. Elle avait auparavant déjà participé à un drama avec les Mini Moni et à sa bande-son, Genki Jirushi no Oomori Song, où elle apparaissait déguisée en chat, d'où son surnom de Takitty ! La même année, elle participe au sous-groupe Sakura-gumi.

En 2006, Ai participe à un drama, Doutoku Joshi Tandai Eco-ken, où elle obtient un rôle dans un épisode. Ce sera elle qui interprétera d'ailleurs en solo le thème du drama, Yume Kara Samete, une très jolie ballade.

Le 1er juin 2007, suite au départ de Fujimoto Miki, Ai devient le leader des Morning Musume.

En 2008, elle participe au groupe High King, un groupe créé pour promouvoir la comédie musicale des Morning Musume, Cinderella the Musical, où elle a le rôle principal.

Le 1er février 2009, durant le concert "Hello Pro Award '09 ~Elder Club Sotsugyô Kinen Special~", elle reçoit le leadership du Hello! Project des mains de Nakazawa Yuko.

Le 9 janvier 2011, elle annonce lors du concert "Hello ! Project 2011 WINTER～Kangei Shinsen Matsuri～" qu'elle quittera le groupe des Morning Musume. à la fin de la tournée d'automne.